I promotori del festival di Woodstock furono Michael Lang, John P. Roberts, Joel Rosenman e Artie Kornfeld.
Roberts aveva ereditato un piccolo capitale e con il suo amico Rosenman avevano pubblicato un annuncio sul New York Times e sul Wall Street Journal, presentandosi come "Challenge International, Ltd.": Uomini giovani con capitale illimitato cercano interessanti opportunità, legali, di investimento e proposte d'affari.
Lang e Kornfeld li contattarono, e con loro progettarono uno studio di registrazione da mettere su nel villaggio di Woodstock, nella contea di Ulster dello stato di New York, un luogo dall'atmosfera ritirata e tranquilla.

Presto, però, immaginarono di realizzare al suo posto un più ambizioso festival musicale e artistico. Roberts era incerto se abbandonare l'iniziativa, consolidando le perdite che vi aveva subito; infine la sua decisione fu di restare nel gruppo e finanziare il Festival.

Nella primavera del 1969 affittarono per 10.000 dollari il Mills Industrial Park, un'area di 1,2 km² nella città di wallkill nella contea di Orange, dove avrebbe dovuto svolgersi il concerto con biglietti da 7, 13 e 18 dollari. Alle autorità locali era stato assicurato che non si sarebbero radunate più di 50.000 persone, ma gli abitanti si opposero subito all'iniziativa. All'inizio di luglio fu varata una nuova legge locale, per cui sarebbe occorso un permesso speciale per ogni assemblea di più di 5.000 persone. Infine, il 15 luglio il concerto fu definitivamente vietato con la motivazione che i servizi sanitari previsti non sarebbero stati a norma.
La nuova (e definitiva) location fu Bethel, della contea di Sullivan, una cittadina rurale 69 km a sud-ovest di Woodstock. Elliot Tiber, il proprietario del motel "El Monaco" sul White Lake a Bethel, si offrì di ospitare il festival in una sua tenuta di 15 acri. Aveva già ottenuto un permesso dalla città per il "White Lake Music and Arts Festival", che sarebbe stato un concerto di musica da camera.
Woodstock era per loro un'iniziativa commerciale, che chiamarono appunto "Woodstock Ventures", una possibilità di guadagni ma con circa 186.000 biglietti erano stati acquistati in prevendita gli organizzatori si accorsero di stare attirando centinaia di migliaia di persone in più del previsto e decisero di trasformarla in una manifestazione ad ingresso libero ma la proprietà affittata era troppo piccola.
Tiber presentò gli organizzatori a un allevatore, Max Yasgur, che accettò di affittare loro 600 acri (2,4 km²) per 75.000 dollari e altri 25.000 dollari furono pagati come affitto a proprietari confinanti per ingrandire il sito del festival.

Il terreno di Yasgur formava una conca naturale digradante verso lo stagno Filippini a nord. Il palco fu costruito alla base del rilievo, con lo stagno sullo sfondo. Lo stagno sarebbe diventato un luogo molto amato dai partecipanti, che vi facevano il bagno svestiti.

Il 15 Agosto 1969 alle ore 17:00 iniziò uno dei più grandi concerti della storia.

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